De extractie van trimyristine uit nootmuskaat

Namen : Arnold de Gier & Dick Tanis

Klas : HC-3

Datum experiment : 3-10-97

Inleverdatum : 14-11-97

Inleiding:

Natuurlijke olie en vet bestaat complexe mengels van triglyceriden. Dit zijn organische stoffen die zijn opgebouwd uit glycerol en vetzuren die met elkaar zijn veresterd. Deze stoffen zijn onoplosbaar in water maar lossen wel goed in organische stoffen. Trimyristine is de triglyceride van myristinezuur. Nootmuskaat bevat hoge concentraties aan deze stof zonder dat het verder nog ander gerelateerde esters bevat. Hierdoor is het erg eenvoudig om trimyristine uit nootmuskaat te isoleren via extractie met dichloormethaan. Doordat dichloormethaan een laag kookpunt (40 °C) heeft kan deze heel gemakkelijk wordt afgedampt van het geëxtraheerde trimyristine. Het doel is om het trimyristine uit nootmuskaat te isoleren via extractie. Verder wordt het geëxtraheerde product getest op zuiverheid via een smeltpuntsbepaling en d.m.v. IR. Ook wordt het rendement van de extractie bepaald.

Materialen:

glaswerk:	rondbodemkolf	250 ml
	extractor
	liebigkoeler
chemicaliën:	dichloormethaan	C₂H₂Cl₂
	aceton	C₃H₆O
overige:	nootmuskaat
	watten
apparatuur:	balans	Satorius
	IR-spectrofotometer	Philips PU 9600 FTIR
	vacuümrotatieverdamper	Büchi PVK 610
	smelpuntsbepaler	Büchi SMP-20

Werkwijze:

Zie flowschema proef.

flowschema proef

Voor verdere werkwijze zie gemaakte analysevoorschrift van deze proef.

Resultaten:

resultaten tabel

Berekening:

m(trimyristine) 3,46

opbrengst =
· 100 % =
· 100 %= 34,7 %(m/m)

m(nootmuskaat) 9,98

tabel infraroodspectra

infrarood spectra tabel

Opdrachten:

1.		Het kookpunt van dichloormethaan is 40 °C.
2.		Trimyristine behoort tot de lipiden
3.		Het geïsoleerde trimyristine heeft een smelttraject van 54-56 °C.
4.		De opbrengst aan trimyristine is 34,7 %(m/m)
5.	a	Het bepalen van een IR-spectrum met een nujol emulsie is niet uitgevoerd omdat er geen tijd voor was.
	b	Zie bijlages.

Conclusie:

Het geïsoleerde trimyristine heeft een smeltraject van 54-56 °C. Uit het IR-spectrum is duidelijk te zien dat het product een ester is en dat het verontreinigd is met water. Uit dit experiment blijkt dat de gebruikte nootmuskaat 34,7 %(m/m) trimyristine bevat.

Discussie:

Het geïsoleerde trimyristine is aardig zuiver maar bevat nog wat water. Dit is te zien aan de lange OH-piek van 3300-3600/cm. Het geïsoleerde product een ester-binding heeft waarvan de zuurgroep een langere keten heeft dan een acetaat-groep. Dit is te zien uit twee sterke absorbties bij 1180/cm en 720/cm. Als je het smelttraject (54-56 °C) vergelijkt met het theoretisch smeltpunt (56,5 °C) is ook te zien dat de stof niet helemaal zuiver is. Uit dit experiment bleek dat de opbrengst zo‘n 34,7 %(m/m) was. Dit zou nog verbetert kunnen worden door de extractie-stap te verlengen (meer keer over laten hevelen). Het opnemen van het IR-spectrum is niet op het laboratorium van het HZ-college uitgevoerd maar op het laboratorium van het MLO te Goes. Dit vanwege het feit dat op de HZ-college er geen goede middelen aanwezig zijn om KBr-tabletten te maken.

Literatuur:

Chemiekaartenboek, gegevens voor veilig werken met chemicaliën, VNI, Veiligheidsinstituut, Nederlandse Vereniging van veiligheidsdeskundigen, 1990, 3e editie
Handbook of chemistry and physics, Robert C. Werst, PH. D., USA, 54th edition
Marc Loudon, G. Organic chemistry, The Benjamin/Cummings Publishing Company Inc, 390 Bridge Parkway, Redwood City, 1995, third edition

ANALYSEVOORSCHRIFT

De extractie van trimyristine uit nootmuskaat

Inleiding:

Doel:

Het isoleren van trimyristine uit nootmuskaat via extractie. Verder wordt het geëxtraheerde product getest op zuiverheid via een smeltpuntsbepaling en d.m.v. IR. Ook wordt het rendement van de extractie bepaald.

Principe:

Aangezien nootmuskaat hoge concentraties aan trimyriste bevat zonder dat het verder nog ander gerelateerde esters bevat is het erg eenvoudig om trimyristine uit nootmuskaat te isoleren via extractie met bv. dichloormethaan. Doordat dichloormethaan een laag kookpunt (40 °C) heeft kan deze heel gemakkelijk worden afgedampt van het geëxtraheerde trimyristine. Dit wordt verder geherkristalliseerd met aceton om de zuiverheid te vergroten.

Chemicaliën, oplossingen en monsters:

dichloormethaan	C₂H₂Cl₂
aceton	C₃H₆O
nootmuskaat

Apparatuur en hulpmiddelen:

rondbodemkolf	250 ml
extractor
liebigkoeler
watten
IR-spectrofotometer
vacuümrotatieverdamper
smelpuntsbepaler

Werkwijze:

Bouw een extractie-opstelling bestaande uit een eenhalsrondbodemkolf, extractiekolf en een bolkoeler. Breng 10 g nootmuskaat in een extractiehuls en vul de huls verder op met watten. Vul verder de kolf met 150 ml dichloormethaan en extraheer 15 minuten lang totdat er 3 keer overgeheveld is.
Destilleer het dichloormethaan af met een vacuümrotatieverdamper en los het verkregen gele product in een klein beetje aceton. Koel de oplossing totdat er een wit vast product ontstaat en filtreer de oplossing en spoel na met aceton. Bepaal de opbrengst van de proef en bepaal het smeltpunt van het verkregen product. Neem ook een IR-spectrum op.

Schriftelijke rapportage:

Schrijf een verslag van dit experiment volgens de richtlijnen van het chemie prakticumbundel semester HC-3.

Literatuur:

Stencils van organische proefen die in 1997 door HC-3 in Dublin zijn uitgevoerd
Campbell, Neil A., Biology, fourth edition, The Benjamin/Cummings Publishing Company Inc, 2725 Sand Hill Road, Menlo Park, California
T. Biskop, Chemie practicumbundel, semester HC-3, L008, 1997-1998

© -Soft, 1997

Namen	: Arnold de Gier & Dick Tanis
Klas	: HC-3
Datum experiment	: 3-10-97
Inleverdatum	: 14-11-97

	m(trimyristine)		3,46
opbrengst =		· 100 % =		· 100 %= 34,7 %(m/m)
	m(nootmuskaat)		9,98